[약물구조] 세로토닌 수용체 작용 약물 (항우울, 항정신병 등)

세로토닌 수용체 작용 약물 (항우울, 항정신병 약물 등)

* 세로토닌 (Serotonin; 5-hydroxytrptamine, 5-HT)

세로토닌

L- 트립토판

- 위장관, 시상하부, 골수, 중뇌 등에 많이 존재하는 신경전달물질

- 트립토판(Tryptophan)으로부터 생합성

- 혈액-뇌 장벽 BBB (Blood-Brain Barrier)를 통과 못함 

- 기분, 식욕, 수면 등 조절

-카테콜아민처럼 전 시냅스 소포에 흡수/저장 

- MAO-A에 의해서 대사됨 

- 세로토닌의 재흡수를 막는 약들 (Selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs))이 우울증 치료제로 사용

- 5-HT3 길항제는 진토제로 사용 

 

1. Arylpiperzine 계 약물 

1) Aripiprazole 

 

- 상품명: Abilify (Otsuka). 아밀리파이 정(오츠카) 

- 조현병 치료제, 항우울제 

- 5-HT2A 수용체 및 5-HT7 수용체 길항제 

 

- 합성법 관련: Michael addition 

 

2) Quetiapine 

- 상품명: Seroquel (AstraZeneca), 카세핀 정 (한림)

- dibensothiazepine 계열 

- 조현병 치료제

- 도파민, 세로토닌, 아드레날린 수용체 길항제

(다 G단백질 연결 수용체로, 구조가 유사해서 수용체에 결합해서 억제)

- 강력한 항히스타민제(antihistamine) 

(임상적으로 무시해도 될 정도의(negligible) 항콜린성의 특징(anticholinergic properties) 존재)

 

- 합성법 관련: 2가지 합성법 중 하나는 Ullmann coupling 이용

 

2. Triptan 계 약물

 

1) Sumatriptan 

- 상품명: Imitrex (GlaxoSmithKline), 수마트란 정 (명인)

- 편두통 치료제

- 세로토닌과 구조적으로 유사, 세로토닌 수용체 작용제(agonist)

 

- 합성법 관련: Diazotization & reduction (NaNO2, HCl -> SnCl2, HCl), Fischer Indole synthesis 

 

2) Ondansetron 

- 상품명: Zofran (GlxoSmithKline), 온세란 정/주 (유한)

- Serotonin 5-HT3 수용체 길항제

- 진토제 (암, 방사선 치료 등으로 인한 구토, 구역질 억제) 

 

- 합성법 관련: Mannich reaction, Michael reaction 

3. 기타 약물 

 

1) Venlafaxine 

 

 

- 상품명: Effexor (Wyeth-Ayerst, 현 Pfizer), 라벤사 서방캡슐 (한국파마)

- Serotonin-norepinephrine reuptake inhibitor (SNRI)

- Major depressive disorder (MDD) 항우울제 

 

- 합성법 관련: Eschweiler-Clarke Reaction (HCHO, HCOOH)

 

2) Sertraline 

 

- 상품명: Zoloft (Pfizer)

- Selective serotonin reuptake inhibitor (SSRI)

- 항우울제, 항불안약 

 

- 합성법 관련: Friedel-Crafts acylation, Stobbe Reaction, decarboxylation 

 

3) Paroxetine  

 

- 상품명: Paxil (GSK), 파록세틴 정 (산도스/한국파마/청계)

- Selective serotonin reuptake inhibitor (SSRI)

- 우울증 치료제, 항불안약 

 

 

그림 출처: 위키피디아